Учёные создали клеткообразные молекулы, нарушив столетние правила химии

Исследователи из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA) разработали уникальные клеткообразные молекулы, ранее считавшиеся невозможными, нарушив давние правила органической химии. Открытие открывает новые возможности для создания сложных трёхмерных структур, что важно в разработке лекарств.

В 2024 году группа под руководством химика Нила Гарга опровергла правило Бредта, действовавшее более века, запрещавшее образование двойной углерод-углеродной связи в определённых позициях. Сейчас команда пошла дальше и синтезировала ещё более необычные структуры — клеткообразные молекулы кубена и квадрициклена с искаженными двойными связями. В этих молекулах связи вынуждены принимать деформированную трёхмерную форму, в отличие от привычных плоских двойных связей. Статья опубликована в журнале Nature Chemistry.

По словам Нила Гарга, почти все старые правила следует рассматривать скорее как ориентиры. Из-за компактной и напряжённой формы двойные связи в новых молекулах имеют порядок около 1,5 вместо 2. Учёные ввели термин «гиперпирамидализация» для описания такой экстремальной деформации.

Кубен и квадрициклен высоко реакционноспособны и нестабильны, их нельзя выделить, но сочетание экспериментов и компьютерного моделирования подтверждает их кратковременное существование в ходе реакций.

Открытие важно для фармацевтики, где активно ищут новые трёхмерные молекулы для создания лекарств с точным взаимодействием с биологическими мишенями. «Мы начинаем исчерпывать возможности плоских структур, поэтому возрастает потребность в жёстких 3D-молекулах», — отметил Гарг.

Исследование финансировалось Национальными институтами здравоохранения США.

Читайте также: